Middeleeuwse poortgebouwen in hun meest eenvoudige vorm bestonden doorgaans uit een vierkante toren met een doorgang, vaak bedekt door een zadeldak. Vooral kleinere steden bleven dit type poort trouw, al voegden ze vaak hangtorens op de hoeken toe om het verdedigingsvermogen te vergroten, waarbij schietsleuven werden aangebracht.
Voorbeelden van dit type poort zijn de Lekpoort in Vianen en de Dijkpoort in Hattem.
Een tweede type poort, mogelijk tegelijkertijd ontstaan, is het poortgebouw dat aan de buitenzijde geflankeerd wordt door grote torens, voorzien van schietgaten om de vijand te hinderen bij het naderen van de poort. Vaak werden later dergelijke torens toegevoegd aan poorten van het eerdergenoemde type. Een voorbeeld hiervan is de Oostpoort in Delft. Ook de gesloopte Monnikendammerpoort in Edam en de oude Regulierspoort in Amsterdam, waarvan één toren nog bestaat als de Munttoren (voorzien van een nieuwe spits), behoren tot dit type.
Met de opkomst van vuurwapens, zoals de donderbus, ontstond waarschijnlijk de behoefte aan een voorpoort. In veel steden werd deze voor de bestaande poort gebouwd en verbonden met muren. Een mooi voorbeeld hiervan is de bewaard gebleven Sparenwouder- of Amsterdamse Poort in Haarlem. Tot hetzelfde type behoorde de St. Anthoniespoort in Amsterdam, die echter zo ingrijpend is verbouwd dat het oorspronkelijke middeleeuwse poortgebouw nauwelijks meer te herkennen is.
Veel poorten waren uitgerust met verschillende verdedigende elementen voor het geval de vijand de poort wist te bereiken. Een voorbeeld hiervan is de machicoulis, een houten uitbouw boven de buitenzijde van de poortboog met openingen in de vloer, waardoor men stenen en andere voorwerpen op vijanden kon werpen die tot aan de poort waren doorgedrongen. Sommige poorten hadden ook extra deuren aan de stadszijde.
Een veelvoorkomend verdedigingsmiddel was de hamei, een valhek dat vanuit de verdieping boven de doorgang werd neergelaten tussen gleuven in de muren. Deze gleuven zijn nog steeds zichtbaar in verschillende oude stadspoorten en kasteelpoorten, zoals de Sassenpoort in Zwolle en de Gevangenpoort in Bergen op Zoom.
Met de ontwikkeling van steeds beter geschut werd de bouw van poorten aangepast. In plaats van de poort loodrecht op de straat te plaatsen, werd deze onder een stompe hoek gebouwd, zodat vijandelijke artillerie de straat minder gemakkelijk kon beschieten via de poort. Nog effectiever was het bouwen van een gebogen doorgang. De Oosterpoort in Hoorn is een goed voorbeeld hiervan, hoewel deze uit de 16e eeuw stamt. Dit type doorgang bleef echter lang populair, waarbij soms een gebogen verbindingsgang werd aangelegd tussen de buiten- en binnenpoort.
Deze verdedigingsmaatregelen zorgden er helaas in de 19e eeuw voor dat men een extra argument had om dergelijke poorten af te breken, omdat de doorgangen als lastig begaanbaar werden beschouwd.
De oude middeleeuwse muren verdwenen geleidelijk. Waar men ze behield, werden ze vaak versterkt door er een aarden wal tegenaan te leggen. Wanneer de ruimte beperkt was, werd de wal soms aan de buitenzijde geplaatst, of gedeeltelijk ervoor en erachter, waardoor de muur vaak volledig door de wal aan het zicht werd onttrokken.
In veel steden zijn de uitspringende bastions behouden gebleven. Deze, samen met de aangrenzende wallen, zijn meestal omgevormd tot plantsoenen. Op sommige plaatsen zijn de oude bolwerkvormen nog steeds herkenbaar.
En de poorten in deze periode? Terwijl eerdere poortgebouwen puur op functionele verdediging van de stadstoegangen gericht waren, werd nu de nadruk gelegd op het verfraaien van de stadsingang met een sierlijk poortgebouw. Dit was het tijdperk van de “sierpoorten”, waarbij geen vast ontwerp meer werd gevolgd, maar een grote variëteit aan ontwerpen werd gerealiseerd.
Ook oude middeleeuwse poorten werden omgebouwd voor esthetische doeleinden. Zo werd de Cellebroederspoort in Kampen, die oorspronkelijk uit 1465 dateert, door bouwmeester Thomas Berendtsz zo ingrijpend verbouwd dat het oorspronkelijke ontwerp bijna onherkenbaar is geworden. Toch heeft deze verbouwing ervoor gezorgd dat de poort bewaard is gebleven.
Geleidelijk aan was de stad niet langer synoniem met een vesting, zoals in vroegere tijden, en steeds minder steden bleven in een verdedigbare staat. Het is dan ook niet verrassend dat, met de afname van welvaart in de 18e eeuw en vooral tijdens de Franse tijd, veel steden hun verouderde verdedigingswerken verwaarloosden of helemaal opruimden.
De belangrijkste steden hielden hier echter niet snel mee op. Poorten en wallen waren immers de zichtbare symbolen van hun status als stad. Bovendien maakte het heffen van stedelijke accijnzen het wenselijk om de stad af te kunnen sluiten.
Voormalige Hagenpoort in Kampen.
Thorbecke droeg met zijn Gemeentewet van 1851, waarin steden staatsrechtelijk gelijk werden gesteld aan plattelandsgemeenten, krachtig bij aan de verdwijning van poortgebouwen. Toen rond 1860 de stedelijke accijnzen werden afgeschaft en afsluitbare stadsingangen niet langer nodig waren, kwam de sloopwoede pas echt op gang. De poorten, gezien als verouderde en nutteloze bouwwerken, werden zo snel mogelijk verwijderd omdat ze in de weg stonden.
Toch hebben enkele van de mooiste poortgebouwen de sloopwoede overleefd en behoren ze nu tot de meest opmerkelijke monumenten van geschiedenis en bouwkunst.
