Aardenburg :
In 1299 besloot de Vlaamse graaf Gwijde van Dampierre tot de aanleg van een verstreking rond Aardenburg, tot de versterking behoorden een omwalling, dubbele grachten en vier poorten, van de vier poorten die de namen droegen van de vier windstreken resteert alleen de Kaaipoort (eigenlijk Westpoort) oorspronkelijk gelegen aan de in 1813 gedempte haven, die via een riviertje de Ee in verbinding stond met het Zwin, de poort bestaat uit een rechthoekige onderbouw met gewelfd gemetselde doorgang, en sinds 1925 aan weerszijden geflankeerd door kleinere eveneens gewelfd gemetselde doorgangen. De poort had origineel de hoogte van de wal en is aan de stadszijde, verhoogd met een opbouw, waarvan het tentdak bekroond wordt door een zeszijdige koepel met een windwijzer met tulpen.
West- of Kaaipoort :
Aan weerszijden van de hoofddoorgang zijn de wapens te zien van Aardenburg en Nassau. boven de doorgang staat een stenen leeuw met nogmaals het wapen van Aardenburg, het wapen van Aardenburg verwijst naar de middeleeuwse naam en welvaart van Aardenburg: een rode burcht (Rodenburg) op een veld van goud. De wapens van Nassau werden op de havenpoort aangebracht als een herinnering aan de verovering van Aardenburg door Prins Maurits in 1604. Boven de doorgang staat een stenen leeuw met nogmaals het wapen van Aardenburg. De grondvorm van de Kaaipoort dateert uit 1299 het huidige uiterlijk stamt grotendeels uit 1650.