Bergen op Zoom :
De poort bestaat uit een rechthoekig gebouw, geflankeerd door twee zware ronde torens aan de veldzijde. Het gehele gebouw werd vermoedelijk opgetrokken in het midden van de veertiende eeuw. De beide torens zijn geheel bekleed met witte Brabantse steen, evenals de muur ertussen aan de veldzijde. Het rechthoekige deel heeft boven de overwelfde poortdoorgang een wachtlokaal, waarin een stookplaats is. Daarboven was aan de veldzijde een overdekte weergang, waarvan de dichtgemetselde doorgangen naar de torens en de aanhechtigen van de borstwering nog zichtbaar zijn. Aan de stadzijde is een oorspronkelijke trapgevel, geflankeerd door twee achtzijdige arkeltorentjes op de hoeken. Ook aan de veldzijde was vroeger een trapgevel. In de poortdoorgang is aan de buitenzijde in de spitsboog de hameisleuf zichtbaar Daarbinnen sloten de deuren tegen de boog. In de doorgang zijn nog twee gedichte wachtnissen zichtbaar. De beide torens zitten in de ruimten op de begane grond en de eerste verdieping koepelgewelven. Deze ruimten zijn voorzien van drie vensterbanknissen met sleutelgatvormige kijk- sleuven. Op de eerste verdieping is aan de sleuven bovendien een schuin naar beneden lopende verbreding gemaakt, die het mogelijk maakt tot dicht voor de torens op de grond te kijken. In beide ruimten is naar de poortopening gericht nog een opening, die met een luik kon worden gesloten. De ruimten onder de torenspitsen hebben dunnere muren. Er zijn ook hier kijksleuven met een verbreding in het midden en onderaan de verbrede afschuining. Tussen de sleuven zijn rechthoekige luikopeningen.
Gevangenpoort :
Uit deze openingen kon met spanwapens worden geschoten. De beide torenspitsen dagtekenen in de huidige vorm vermoedelijk van het begin van de zeventiende eeuw. De kap op het rechthoekige gedeelte dateert nog van de bouwtijd (midden veertiende eeuw), maar ze werd meerdere malen hersteld. De ruimten in de zuidelijke toren staan met elkaar in verbinding door een uit de poortdoorgang bereikbare stenen spiltrap. De bovenruimten in de noordelijke toren zijn toegankelijk vanuit het poortgebouw. De benedenruimte wordt bereikt door een eigen ingang gelijkvloers. Aan de noordzijde is later een trap tegen het poortgebouw opgetrokken. De poort verloor zijn primaire functie toen aan het einde van de vijftiende eeuw de grachten en muren van de stad, onder leiding van Anthonis Keldermans, werden herzien en versterkt en daarbij het tot dusverre onbeschermde havenkwartier buiten de O.L. Vrouwepoort binnen de muren werd gebracht. De poort werd reeds in de vijftiende eeuw tot gevangenis ingericht. Dat verklaart zowel de tweede naam als de traliewerken voor vele vensters. Bij een opgraving in 1970 werden aan de buitenzijde van het gebouw overblijfselen gevonden van een voorwerk of barbacane en een vaste boogbrug daarvoor over de gracht tussen de poort en de haven. Beide dagtekenen van dezelfde tijd als het poortgebouw. De aanhechting van de muren van het voorwerk aan de poorttorens werd in 1952 helaas weggerestaureerd
