Aardenburg :
In 1299 besloot de Vlaamse graaf Gwijde van Dampierre tot de aanleg van een versterking rond Aardenburg. Deze bestond uit een omwalling, dubbele grachten en vier poorten, vernoemd naar de vier windstreken. Van deze vier poorten resteert alleen de Kaaipoort (ook wel Westpoort genoemd), oorspronkelijk gelegen aan de haven, die in 1813 werd gedempt. Deze haven stond via het riviertje de Ee in verbinding met het Zwin.
De poort heeft een rechthoekige onderbouw met een gemetselde, gewelfde doorgang en wordt sinds 1925 aan beide zijden geflankeerd door kleinere, eveneens gewelfde doorgangen. Oorspronkelijk had de poort dezelfde hoogte als de stadswal. Aan de stadszijde is de poort echter verhoogd met een opbouw, die voorzien is van een tentdak en bekroond wordt door een zeszijdige koepel met een windwijzer in de vorm van tulpen.
Kaaipoort :
Aan weerszijden van de hoofddoorgang zijn de wapens van Aardenburg en Nassau te zien. Boven de doorgang staat een stenen leeuw met opnieuw het wapen van Aardenburg. Het wapen van Aardenburg verwijst naar de middeleeuwse naam en welvaart van de stad: een rode burcht (Rodenburg) op een veld van goud. De wapens van Nassau werden op de poort aangebracht als herinnering aan de verovering van Aardenburg door Prins Maurits in 1604. De grondvorm van de Kaaipoort dateert uit 1299, terwijl het huidige uiterlijk grotendeels afkomstig is uit 1650.
