Brielle :
De Kaaipoort is gebouwd in 1709 in het kader van de algehele modernisering van de vestingwerken van Brielle het was de toegang tot de vesting Brielle vanuit de richting Zwartewaal en Geervliet, een eenvoudige, een rechte tunnelachtige doorgang in de wal, overkluisd door een tongewelf tussen twee graatgewelven en met een simpele baksteenarchitectuur als omlijsting van de doorgangen, Van deze poort was aanzienlijk meer bewaard gebleven dan van de Langepoort aan de NW zijde van Brielle, vooral het front aan de veldzijde met twee pilasters en een hardstenen hoofdgestel en attiek was nog vrijwel geheel aanwezig. Opvallend is het metselwerk van de poortboog, waar de boogrug namelijk niet evenwijdig met het ronde binnenwelfvlak loopt, maar steil omhoog.
Kaaipoort :
De hierdoor ontstane ellipsvormige boog is in de loop van de 18de en in de eerste helft van de 19de eeuw vooral in militaire gebouwen veelvuldig toegepast, op de attiek werden bij de laatste restauratie in 1972-1975 twee hardstenen bollen geplaatst. De poort is gebruikt tot 1936 toen even ten zuiden een coupure in de wallen werd gemaakt waardoor het verkeer de stad gemakkelijker in en uit kon en een betere verbinding ontstond met de in 1934 aangelegde Groene Kruisweg. In tegenstelling tot de Langenpoort heeft de Kaaipoort nog haar wachthuis, een vroeg 18de-eeuws gebouwtje met 3 voordeuren van de officierswachtkamer, een algemeen wachtlokaal met de soldatenwachtkamer en de portierswoning. Achter het wachtlokaal bevond zich in een houten uitbouwtje het privaat.
